c. 1500 a.C. — Inicio del asentamiento del pueblo Maya en la península de Yucatán. Los primeros mayas eran recolectores y cazadores que gradualmente se establecieron en la región.
c. 1300 a.C. — Desarrollo de la agricultura por los mayas, con el cultivo del maíz como elemento central. Este ance permitió el crecimiento de poblaciones sedentarias y el desarrollo de sociedades más complejas.
c. 300-900 d.C. — Florecimiento del Período Clásico Maya, con importantes ciudades-estado en el territorio de Quintana Roo. Este período se caracterizó por un gran desarrollo arquitectónico, científico y artístico en centros como Cobá.
100-200 a.C. hasta 1450 d.C. — Ocupación de Cobá, una de las ciudades mayas más grandes y poderosas de la región. Cobá llegó a tener una extensa red de «sacbés» (caminos blancos) que conectaban sus numerosos edificios y con otras ciudades, incluyendo uno de 100 km a Yaxuná.
c. 1200 – c. 1500 — Florecimiento de Tulum, importante ciudad portuaria maya en la costa caribeña. Su ubicación estratégica la convirtió en un centro cle para el comercio marítimo y un sitio de peregrinación a Cozumel para venerar a la diosa Ixchel. «Zamá» significa amanecer en maya.
1505 — Los exploradores españoles Juan Díaz de Solís y Vicente Yañez Pinzón negan por la costa oriental de la península de Yucatán sin desembarcar. Este fue uno de los primeros contactos europeos con la región.
1511 — Un naufragio español llevó a Gonzalo Guerrero y Jerónimo de Aguilar a las costas del actual Quintana Roo. Guerrero se integró a la sociedad maya, casado con la princesa Za’asil, y se convirtió en un líder militar que defendió a los mayas contra los españoles, siendo un símbolo del mestizaje y la resistencia.
1 de marzo de 1517 — La expedición liderada por Francisco Hernández de Córdova desembarcó en Cabo Catoche, Este contacto no fue pacífico. Los españoles tuvieron enfrentamientos con los mayas, quienes defendieron su territorio, la expedición de Hernández de Córdova sufrió bajas y se vio obligada a retirarse.
3 de mayo de 1518 — Juan de Grijalva llegó a la isla que los mayas conocían como «Kuzamil» y los españoles bautizaron como Santa Cruz de Cozumel.
1527 — Francisco de Montejo «el Adelantado» fundó el primer asentamiento español formal en la península de Yucatán y lo nombró Salamanca de Xel Há. Debido a la hostilidad del entorno, la resistencia maya y las dificultades logísticas, Salamanca de Xel Há fue abandonada pronto.
1545 — Melchor Pacheco funda la Villa de Salamanca de Bacalar. Este fue otro intento de establecer un asentamiento español en la región, aunque también fue abandonado porque la resistencia maya continuó.
1565 — Se estableció la Capitanía General de Yucatán como una entidad administrativa dentro del Virreinato de la Nueva España. El territorio de esta Capitanía abarcaba toda la península de Yucatán, incluyendo el actual estado de Quintana Roo.
4 de diciembre de 1786 — Como parte de las Reformas Borbónicas, se emitió la Real Ordenanza de Intendentes. Esta reforma administrativa estableció la Intendencia de Yucatán, que abarcaba la península de Yucatán, incluyendo el actual estado de Quintana Roo.
30 de septiembre de 1812 — Con la promulgación de la Constitución de Cádiz, se realizó una nueva división territorial en la Nueva España. El territorio del virreinato se dividió en provincias, el territorio que actualmente corresponde al estado de Quintana Roo quedó integrado dentro de la Provincia de Yucatán.
Noviembre de 1821 – diciembre de 1823 — Breve período de soberanía de Yucatán. Yucatán experimentó un corto período como entidad independiente antes de su reintegración a México.
23 de diciembre de 1823 — Se estableció formalmente el Estado Libre y Soberano de Yucatán. Este fue un acto interno de la organización política de la naciente República Mexicana. El territorio del actual estado de Quintana Roo quedó dentro de Yucatán.
4 de octubre de 1824 — Se promulgó la Constitución Federal de los Estados Unidos Mexicanos. Yucatán fue uno de los estados fundadores. Incluyendo el territorio del actual estado de Quintana Roo.
1 de octubre de 1841 — En un contexto de tensiones políticas y desacuerdos con el gobierno centralista de México, Yucatán declaró su separación de la República Mexicana. Formando la República de Yucatán que incluía el territorio del actual Quintana Roo.
30 de julio de 1847 – 1901 — Los cacicazgos mayas desatan la Guerra de Castas. Impulsada por la opresión y los excesivos tributos, esta guerra buscaba la autonomía maya y resultó en el establecimiento de la nación maya independiente de Chan Santa Cruz.
17 de agosto de 1848 — Yucatán se reincorpora a México. Esta decisión estuvo fuertemente influenciada por la intensificación de la Guerra de Castas, motivando a Yucatán a buscar el apoyo del gobierno federal mexicano para enfrentar el conflicto.
5 de mayo de 1898 — Tomás Othón Pompeyo Blanco Núñez de Cáceres fundó Payo Obispo (actual Chetumal). El asentamiento se nombró Payo Obispo en honor a Fray Payo Enríquez de Rivera.
24 de noviembre de 1902 — Quintana Roo es separado de Yucatán y establecido como Territorio Federal. Esta medida fue tomada en parte como una estrategia para intentar resolver la Guerra de Castas y ejercer un mayor control federal sobre la región fronteriza con Belice.
27 de febrero de 1904 — Se publicó un decreto que especificaba que la capital del Territorio Federal de Quintana Roo sería Santa Cruz de Bro (antigua Chan Santa Cruz y actual Felipe Carrillo Puerto).
Junio de 1915 — El gobernador Salvador Alvarado, decidió devolver a los mayas el poblado de Santa Cruz (antigua Chan Santa Cruz y actual Felipe Carrillo Puerto), trasladando la capital a Payo Obispo (actualmente Chetumal).
1932 — La ciudad de Santa Cruz de Bro cambió su nombre de manera oficial a Felipe Carrillo Puerto, en honor al influyente líder socialista y exgobernador de Yucatán.
14 de diciembre de 1931 — Debido a que el Territorio Federal de Quintana Roo no se consideraba financieramente autosuficiente, fue revertido a una condición de dependencia, siendo administrado conjuntamente por los estados de Yucatán y Campeche.
11 de enero de 1935 — Lázaro Cárdenas decretó la restauración del Territorio Federal de Quintana Roo, separándolo nuevamente de la administración de Yucatán y Campeche. Esta decisión reflejó una nueva visión del gobierno federal sobre la importancia estratégica y el potencial de desarrollo de la región.
16 de febrero de 1937 — Payo Obispo es renombrado oficialmente como Chetumal por decreto del gobernador Rafael E. Melgar, honrando el nombre maya histórico de la región.
20 de abril de 1970 — Marcó la fundación oficial de Cancún como un proyecto turístico planificado por el gobierno mexicano. La región mayas fue conocida como «Kaank’uun». Tras siglos de estar prácticamente deshabitada, su potencial turístico lo llevó a la construcción de infraestructura y hoteles, transformando la zona en el importante destino turístico que es hoy en día.
8 de octubre de 1974 — Quintana Roo es reconocido como estado libre y soberano dentro de los Estados Unidos Mexicanos. Otorgándole plena autonomía política dentro de la federación mexicana.
1997 — Se adopta el nombre «Riviera Maya» para promover el turismo al sur de Cancún. Esta estrategia buscó extender el atractivo turístico más allá de Cancún, valorando la cultura maya y el entorno natural de la costa.